今回、フェナントレンおよびアントラセンのゲルマニウム類縁体である9-ゲルマフェナントレン1および9-ゲルマアントラセン2を初めて安定な化合物として合成・単離することに成功したので、その構造と性質について報告する。 多環式芳香族炭化水素（PAH）は環境汚染物質、主に水であるため、これらの化合物の有毒な存在を減らすための努力がなされています. ２５℃で３．２８ｇ ／ ｋｇ。同じ温度の水よりもエタノールに溶けやすいことに注意してください。. ＜ベンゼンの描き方いろいろ＞ ダイヤモンドが正四面体をつみあげた立体的な脂肪族化合物の究極の形だとすれば、その対極に位置するのは、平面的な安定分子ベンゼンだ。 では、その仲間たちの世界をのぞいてみよう。その前にちょっとベンゼン自身の説明をしておこう。 用途 薬理学. フェナントレンはアントラセンの異性体であるが、その特性は非常に異なり、芳香族環の一つの角度位置によりフェナントレンに大きな化学的安定性を与える。. 水熱分解は工業用水の処理に使用されます。アントラセンに対するその作用は、酸化化合物の形成をもたらした：アントロン、アントロキノンおよびキサントン、ならびにヒドロアントラセン誘導体。. アントラセン分子は、ロンドンからの分散力によって相互作用し、それらの環を互いの上に積み重ねる。例えば、これらの「シート」のうちの2つが一緒になって、電子がそれらの雲π（環の芳香族中心）から移動するとき、それらは一緒にとどまることができることがわかります. アントラセン (anthracene) は、分子式 C 14 H 10 、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。 融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。 CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された 。 それは白色の固体である（下の画像）が、穏やかな芳香臭を有する単斜晶系の無色の結晶として提示することもできる。固体アントラセンは実質的に水に溶けず、有機溶媒、特に二硫化炭素、CSに部分的に溶けます。2. いくつかのアントラセン誘導体は、ピエゾクロマチック特性を有し、すなわちそれらはそれらに加えられる圧力に応じて色を変える能力を有する。したがって、それらは圧力検出器として使用することができます. -アントラセンは木材の保護に使われています。殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺鼠剤としても使用されます。. 側面にある水素原子（白い球）は、一連の化学反応の前にはほとんど覆われていないことにも注意してください。. Somashekar M. N.とChetana P. R.（2016）。アントラセンとその誘導体に関するレビュー応用研究とレビュー：Journal of Chemistry. -アントラセンは酸化されてアントロキノンを生成し、染料や染料の合成に使用されます。. -抗生物質アントラサイクリンは、ＤＮＡおよびＲＮＡの合成を阻害するので、化学療法に使用されてきた。アントラサイクリン分子はDNA / RNA塩基の間に挟まれ、急速に増殖する癌細胞の複製を阻害します. それは化石燃料の部分燃焼の生成物として環境中に見出される。彼は飲料水中、大気中、自動車の排気中、そしてタバコの煙中に発見されました。主要な環境汚染物質のEPA（米国環境保護庁）のリストに表示されています. アントラセンやピレンを用いて吸収・発光スペクトルの振動構造および蛍光消光の速度を検討 する。光化学反応としては, 近年広く実用に供されている二酸化チタン光触媒をもちいた有機 物の酸化還元反応を取り上げる。 0. ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - フェナントレンの用語解説 - 化学式 c14h10 。無色の結晶。融点 100℃。縮合環式芳香族炭化水素の一つで，コールタール中に含まれる。ベンゼン，エーテル，アルコールなどに可溶で，溶液は青白色のケイ光を発する。 純粋なとき、アントラセンは無色です。黄色の光で黄色の結晶は青い蛍光を発します。それはまたある特定の黄色がかった調子を示すことができます. アントラセンは材料（PAH）であり、PAH化合物の分解における水熱分解法の適用を研究するためのモデルとして使用されています。. ピレン それは、原料としてタールを使って、1832年にAugust LaurentとJean Dumasによって発見されました。この材料は１．５％の芳香族化合物を含有するので、アントラセンの製造に依然として使用されている。同様に、それはベンゾキノンから合成することができる。. アントラセン (anthracene) は、分子式 C 14 H 10 、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。 融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。 CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された。 二環のナフタレン、三環のフェナントレン、アントラセンは比較的分解されやすく、これらの化合物を資化できる微生物は土壌、海洋、淡水から幾つか単離されています。【図2】にはフェナントレンの分解経路の一例を示しました。 極値（1〜4、および8〜5）の炭素は最も反応性が高く、中（9〜10）の炭素は他の条件で反応します。例えば酸化的、アントラキノン（9,10-ジオキソアントラセン）を生成する. PAHsの測定において測定値の信頼性を確保するためには厳密な測定精 度の管理を行う必要がある。精度管理の概要を第1部第1章の図1（（1-1）35）に示した。 本測定方法で対象としている. 質問です。 アントラセンの構造式で、端の1つだけ、二重結合の数が多いのはどうしてでしょう？ 一応、ベンゼン環の二重結合がそのままの意味でないことは分かっているのですが、偏ってて不安定だよな … 物理・化学的性状データ 外 … それから誘導される化合物の命名法は通常幾分複雑であり、そして置換が起こる炭素に依存する。以下は、アントラセンのそれぞれの炭素の番号付けを示す。. アリザリンなどのインクや染料の製造における中間体として使用されます。それは木の保護に使われています。殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺鼠剤としても使用されます。. 多環式芳香族のアントラセンとフェナントレンの物性を比べた時に沸点はよく似ているのに（アントラセンが341度でフェナントレンが339度）融点は全然違う（アントラセンが217度でフェナントレンが101度）のに気がつきました。 有機化合物の反応性を議論するために必要なパラメーターを教えてください。何が妥当でしょうか？質問が漠然としているので具体的には例えば酸化反応に対してベンゼン、トルエン、ナフタレン、キノリン、アントラセンのうちもっとも反応性 物理・化学的性状データ ... 溶解性 l ：アントラセン／ … たとえば、アントラセンという分子は、ベンゼン環どうしが3つ直線状に結合した形なのに、中央の分子だけが反応しやすい（図の9位と10位）。 また、フェナントレンという分子は、まがりかどの部分が（図の9位と10位）、反応しやすい。 既存化学物質安全性（ハザード）評価シート ... 純 度 ：94 % 以上 不純物 ：カルバゾール、フェナントレン 添加剤又は安定剤：無添加 1. すべての炭素はsp混成を持っています2, それで分子は同じ平面にあります。したがって、アントラセンは、小さくて芳香族のシートと見なすことができます。. アントラセンは一様な多環式分子であり、この種の系について確立された命名法によれば、その実際の名称は三倍でなければならない。接頭辞triは3つのベンゼン環があるためです。しかし、アントラセンの些細な名前は、普及した文化や科学に根ざしています。. しかしその有毒性、難分解性、生体蓄積性への懸念から、2008年10月9日に欧州化学物質庁(ECHA)が最初に発表した高懸念物質SVHC(Substances of very high concern)候補リスト15種の1つとされた[6]。, フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール, ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン, ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール, ナフタレン - キノリン - イソキノリン - キノキサリン - キナゾリン - シンノリン - フタラジン, アセナフテン - アセナフチレン - アントラセン - フルオレン - フェナレン - フェナントレン, ベンズ[a]アントラセン - ベンゾ[a]フルオレン - ベンゾ[c]フェナントレン - クリセン - フルオランテン - ピレン - テトラセン - トリフェニレン, ベンゾピレン - ベンゾ[a]ピレン - ベンゾ[e]ピレン - ベンゾ[a]フルオランテン - ベンゾ[b]フルオランテン - ベンゾ[j]フルオランテン - ベンゾ[k]フルオランテン - ジベンズ[a,h]アントラセン - ジベンズ[a,j]アントラセン - ペンタセン - ペリレン - ピセン - テトラフェニレン, アンタントレン - 1,12-ベンゾペリレン - サーキュレン - コランニュレン - コロネン - ジコロニレン - ジインデノペリレン - ヘリセン - ヘプタセン - ヘキサセン - ケクレン - オバレン - ゼトレン, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0825&p_version=2&p_lang=ja, AGREEMENT OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON IDENTIFICATION OF ANTHRACENE AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN, https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=アントラセン&oldid=74972407. PAHsを図1に示した。 フェナントレン アントラセン フルオランテン. これらの製品はアントラセンよりも安定性が低いため、環境中での残留性が低く、PAH化合物よりも簡単に除去することができます。. (アントラセン)1 既存化学物質安全性(ハザード)評価シート(要約版) 整理番号 96－29 官報公示 整理番号 4－683 cas番号 120－12－7 名 称 アントラセン 別名：パラナフタレン 構 造 式 分 子 式 c14h10 分 子 量 178.23 市場で流通している商品(代表例)1) s の低粘性の液体であり、絶対蛍光量子収率4）が約55%、市販のアントラセン色素に比べ5 倍以上 の光安定性をもつ青色発光液体である。 -ポリビニルトルエンなどのプラスチックのコーティングにも使用されます。これは、放射線療法の線量測定に使用するための、水に似た特性を持つプラスチックシンチレーターを製造するためのものです。. 2 アントラセン 加水分解性 加水分解性の基をもたない12)。 生物濃縮性（濃縮性が中程度と判断される物質8)） 生物濃縮係数(bcf)： 1,660～2,820 (試験生物：コイ、試験期間：8 週間、試験濃度：15 µg/l)9) アントラセンの摂取は、頭痛、吐き気、食欲不振、消化管の炎症、反応の遅さ、脱力感などを伴うヒトに関連しています. はじめに 0-1 実験上の諸注意 アントラセンは紫外線の作用によって二量化される。さらに、それは亜鉛の作用によって9,10-ジヒドロアントラセンに水素化され、残りのベンゼン環の芳香族性を維持する。過酸化水素との反応によりアントラキノンに酸化される. 上の画像では、球と棒のモデルで表されたアントラセンの構造が示されています。見てわかるように、6つの炭素の3つの芳香環があります。これらはベンゼン環です。点線は構造中に存在する芳香族性を示す。. 推奨条件下で保存すれば安定です。それは摩擦ルミネセンスおよび摩擦電気です。これは、こすると光と電気を発することを意味します。アントラセンは日光にさらされると暗くなる. （＋1）、右端（＋1）となっているのが分かります。同じ電荷を持つ原子がとなりあうのはとても不安定な形な ので、良い共鳴構造式とは言えません。したがって、図2のパターンもngとなってしまいました。 では、中央の炭素に着目してみましょう。 (アントラセン)1 既存化学物質安全性(ハザード)評価シート 整理番号 96－29 官報公示 ... 純 度 ：94 %以上 不純物 ：カルバゾール、フェナントレン 添加剤又は安定剤：無添加 1. の アントラセン は3つのベンゼン環の融合によって形成される多環式芳香族炭化水素（PAH）です。無色の化合物ですが、紫外線の照射下では蛍光性の青色を帯びます。アントラセンは容易に昇華する. 側面にある水素原子（白い球）は、一連の化学反応の前にはほとんど覆われていないことにも注意してください。. １６．３ｇ ／ Ｌ。どちらの物質も芳香族で環状であるため、ベンゼンへの溶解度が高いことから、ベンゼンに対する溶解度が高いことがわかります。. フェルナンデスPalacios S.等。 （2017）ピリジルジビニルアントラセン誘導体のピエゾクロミック特性RamanおよびDFTによる共同研究マラガ大学. したがって、アントラセンは、長距離構造パターンを採用するように編成されています。したがって、単斜晶系で結晶化することができます. おそらく、これらの結晶はアントラキノンへのそれらの酸化のために黄色がかった着色を示す。それは固体が黄色いアントラセンの派生物です. 不安定な共鳴構造とは？ 逆に『不安定な共鳴構造』とは何でしょうか？ 例えば 炭素上に負電荷が来ている場合 や、 ベンゼン環の芳香族性を壊してしまうような構造 です。 炭素は特に負電荷を引き付けるような特性はないですし、ベンゼン環も芳香族性が失われると安定性は下がります。 2005年に、カリフォルニア大学リバーサイド校の化学者たちは、最初の2足分子である9.10-ジチオアントラトラセンを合成しました。平らな銅の表面で加熱するとこれは直線で推進され、まるで2フィートあるように動くことができます. 上の画像では、球と棒のモデルで表されたアントラセンの構造が示されています。見てわかるように、6つの炭素の3つの芳香環があります。これらはベンゼン環です。点線は構造中に存在する芳香族性を示す。. -アントラセンは高エネルギー光子、電子およびアルファ粒子の検出器のシンチレータとして使用される有機半導体です。. アントラセン(c)には対称ケクレ構造はなく、得られた対称構造3が安定構造となる。 フェナントレン(d)は対 称ケクレ構造(7,8,9)と重ね合わせの対称構造(12)が存在するが、六員環共鳴構造をもつ12の構造 … 眼に入った場合、刺激を引き起こしたりやけどをすることがあります。アントラセンを呼吸すると鼻、のど、肺に刺激を与え、咳や喘鳴を引き起こす可能性があります。. 皮膚に接触すると、日光によって悪化する刺激、かゆみ、および灼熱感を引き起こす可能性があります。アントラセンは光増感作用があり、紫外線による皮膚の損傷を強めます。それは急性皮膚炎、毛細血管拡張症およびアレルギーを引き起こす可能性があります. フェナントレン ピレン ペリレン 図3文献1で扱われたπ共役系炭化水素の例 homoの電チ密度が大きいサイトを矢巨ijで示しである うが顔を現して，この反応の選択性が説明できたことになる． ほかにも凶3に示すようなπ共役系炭化水素のhomoにつ オピオイド薬は天然起源のものでもフェナントレンの誘導体でもよい。 Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 （2011）。有機化学アミン（10, PubChem。 （２０１９）。アントラセン取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. アントラセン (anthracene) は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された[1]。, 工業的にはコールタールから分離精製することで生産されており、アントラキノンの還元やテトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によって合成することもできる[1]。木材の保存剤に用いられるアントラセン油やクレオソート油に含まれており[2][3]、殺虫剤やガソリンの安定剤などに用いられる[1]。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている[1]。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。また、シンチレーション材料（シンチレータ）として用いられることがある。, ベンゼン環が折れ曲がって縮合した異性体であるフェナントレンの方が生成エンタルピーが大きく、いわゆる安定な化合物である。, この二量体は [4+4] 環化反応の結果、2つの共有結合により繋がっている。この二量体を加熱するか、300nm以下の波長の紫外線を照射すれば、単量体へと戻すことができる。この可逆的な結合とフォトクロミックの性質が、様々なアントラセン誘導体の応用の基礎となっている。この反応は酸素に敏感である。, 中央の環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9,10位で起こる。また、容易に酸化されてアントラキノン (C14H8O2) を生成する。, 皮膚に対する刺激性がある[4]。IARCの発がん性評価ではグループ3の発がん性の評価ができない物質に分類されており、染色体異常試験やDNA損傷試験などでは陰性の報告が多くなされているが、チャイニーズハムスターの肺細胞やシリアンゴールデンハムスターの腎細胞など限られた条件での陽性の報告もわずかながら存在している[5]。 別の可能な相互作用は、いくらかの正の部分電荷を有する水素が隣接するアントラセン分子の負の芳香族中心に引き寄せられることである。それゆえ、これらの引力は、アントラセン分子を空間内で方向付ける方向性効果を発揮します。. すべての炭素はsp混成を持っています2, それで分子は同じ平面にあります。したがって、アントラセンは、小さくて芳香族のシートと見なすことができます。. 危険な化合物は燃焼によって生成されます（炭素酸化物）。強酸化剤の影響下で加熱されると分解し、刺激性の有毒な煙を発生する。. アントラセン発がん作用の示唆がありました。しかしながら、この推定は確証されておらず、いくつかのアントラセン誘導体でさえある種の癌の治療に使用されてきた。. 一部のPAHsは発ガン性を持つ化合物として報告されています。 ... アントラセン 120-12-7 certified 100mg 3,900 ACC 49804-02 50ppm TO 1mL 4,500 H-110S certified 50mg 11,000 DES ... フェナントレン 195-19-7 certified 10mg 18,000 ACC 49796-74 50ppm TO 1mL 9,000 H-244S 文献「著しい熱安定性と優れたフィルム形成特性をもつ新規アントラセン誘導体に基づく効率的青色有機光発光デバイス」の詳細情報です。j-global 科学技術総合リンクセンターは研究者、文献、特許などの情報をつなぐことで、異分野の知や意外な発見などを支援する新しいサービスです。 (1) 芳香族性 「芳香族化合物 (aromatic compounds) 」は、ベンゼン C 6 H 6 を代表とする環状不飽和有機化合物の一群です。 特に炭化水素だけで構成されるものを、「芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon) 」といいます。 分子内にベンゼンの構造を持ついくつかの化合物が、特有の芳香を持つこ … ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - アントラセンの用語解説 - 昇華性の結晶。融点 218℃。コールタールから見出された縮合環式炭化水素。水に不溶，アルコール，エーテル，ベンゼンなどの溶媒にかなり溶ける。誘導体にアントラキノン，アリザリンなどがある。 -アントラセンは、印刷回路基板上のコーティングに塗布されるUVトレーサーとして一般的に使用されています。これは紫外線でコーティングを検査することを可能にします. アントラセン (anthracene) は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された。 アントラセンとフェナントレンの主な違いは、アントラセンはフェナントレンに比べて安定性が低いことです。 アントラセンとフェナントレンは構造異性体です。 それらは同じ化学式を持ちますが、分子の構造は互いに異なります。
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